Nach seinem Erststudium der Germanistik, Soziologie und Politikwissenschaft in München sowie Hospitanzen an den Münchner Kammerspielen und der Berliner Schaubühne studierte Klessinger ab 2019 Regie an der Theaterakademie Hamburg. 

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Schon während des Regiestudiums waren seine Arbeiten an diversen Festivals zu sehen und er war von Beginn an Stipendiat des Deutschlandstipendiums. Er inszenierte für das Hamburger DRAMA-Festival für junge Dramatik, seine Stückentwicklung „Der Wille zum Glück“ war beim Stimme X Festival für zeitgenössisches Musiktheater 2022 zu sehen und das Thalia Theater Hamburg lud seine Inszenierung „AUFKLÄRUNGSMASCHINE” zu den Lessingtagen 2023 ein. Am Thalia Theater folgte 2023 seine Abschlussinszenierung „Das große Heft” von Ágota Kristóf mit Gastspiel im Hamburger Sprechwerk.

Noch im Studium war Klessinger im Bewerbungsverfahren um die Künstlerische Leitung des Theaterhaus Jena  mit Mascha Luttmann und Anna K. Seidel unter den finalen drei Teams.

Nach dem Regiestudium inszenierte Klessinger 2024 am Jungen Schauspielhaus Hamburg das selbstverfasste Stück „Ferdinand, der Stier“ nach Munro Leaf (Einladung Fusion Festival 2025 und Theater Natur Festival 2025). Im gleichen Jahr folgte der Auftrag, Sophokles' Ödipus als Spielzeiteröffnung am Theater an der Ruhr zu inszenieren (Übernahme in die Spielzeit 2025/26 und Gastspiel am Staatstheater Mainz).

Für das Thalia Theater Hamburg entwickelte Klessinger mit der Spielerin Pauline Rénevier die Soloperformance PALINDROM für das Theaterfestival der Kulturhauptstadt Europa 2024 in Bad Ischl (Einladung Fusion Festival 2025).

Im März 2025 feierte seine Stückentwicklung DAS HANDTUCH WERFEN - Ein Saunaabend zum Thema Rechtspopulismus und Ohnmacht am Thalia Theater Hamburg Premiere (Shortlist Prager Theaterfestival deutscher Sprache 2025).

Darauf folgt DER ZAUBERER VON OZ am neuen Ernst Deutsch Theater in Hamburg.

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In der Jahresausgabe der Theater Heute wird Klessinger in der Kategorie "Beste Nachwuchsregie 2024/25" nominiert.

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Theater ist für Klessinger die prädestinierte Kunstform, welche etablierte Denkmuster dekonstruiert und als selbstverständlich hingenommene Strukturen radikal durchbricht. Klessinger sucht in szenischen Versuchsanordnungen nach Urbildern menschlichen Strebens und Ringens. Dabei liegt der Fokus auf der Distanzvermessung zwischen dem ideellen Potential und der trivialen Unzulänglichkeit menschlicher Existenz.

In der Praxis zieht es ihn zu formalen Spielweisen, stark ästhetisierten Räumen, zu spartenübergreifenden Setzungen und recherchebasierten sowie literarischen Textcollagen. Ein besonderes Forschungsfeld ist das Anliegen der Fusion von Sprech- und Musiktheater.