Nach seinem Erststudium der Germanistik, Soziologie und Politikwissenschaft in München sowie Hospitanzen an den Münchner Kammerspielen und der Berliner Schaubühne studierte Klessinger ab 2019 Regie an der Theaterakademie Hamburg. 

​

Während des Studiums inszenierte er für das Hamburger DRAMA-Festival für junge Dramatik, seine Stückentwicklung „Der Wille zum Glück“ war beim Stimme X Festival für zeitgenössisches Musiktheater 2022 zu sehen und das Thalia Theater Hamburg lud seine Inszenierung „AUFKLÄRUNGSMASCHINE” zu den Lessingtagen 2023 ein. Am Thalia Theater folgte 2023 seine Abschlussinszenierung „Das große Heft” von Ágota Kristóf.

Noch im Studium war Klessinger im Bewerbungsverfahren um die Künstlerische Leitung des Theaterhaus Jena  mit Mascha Luttmann und Anna K. Seidel unter den finalen drei Teams.

Nach dem Regiestudium inszenierte Klessinger 2024 am Jungen Schauspielhaus Hamburg das selbstverfasste Stück „Ferdinand, der Stier“ nach Munro Leaf (Einladung Fusion Festival 2025 und Theater Natur Festival 2025). Im gleichen Jahr folgte der Auftrag, Sophokles' Ödipus als Spielzeiteröffnung am Theater an der Ruhr zu inszenieren (Übernahme in die Spielzeit 2025/26 und 2026/27 sowie Gastspiel am Staatstheater Mainz).

Am Thalia Theater entwickelte Klessinger mit der Spielerin Pauline Rénevier die Soloperformance PALINDROM für das Theaterfestival der Kulturhauptstadt Europa 2024 in Bad Ischl (Einladung Fusion Festival 2025).

Im März 2025 feierte seine Stückentwicklung DAS HANDTUCH WERFEN - Ein Saunaabend zum Thema Rechtspopulismus und Ohnmacht am Thalia Theater Premiere (Shortlist Prager Theaterfestival deutscher Sprache 2025). Es folgte DER ZAUBERER VON OZ im großen Haus am neuen Ernst Deutsch Theater in Hamburg.

​

In der Jahresausgabe der Theater Heute wird Klessinger in der Kategorie "Beste Nachwuchsregie 2024/25" nominiert.

​

Im Sommer 2026 schrieb und inszenierte Klessinger das Stück TIMMY - DIE HOPE STIRBT ZULETZT, das zahlreiche nationale und internationale Resonanz auslöste und eine Debatte über die Verwendung christlicher Symbole im Theater nach sich zog (Gastspiel am Theater für Niedersachsen und dem Fusion Festival).

2026 erschien sein Essay Timmy und das Kreuz zur Rezeption des Timmy-Stücks in der Oktoberausgabe von Theater der Zeit.

Im April 2027 feiert seine Inszenierung von Palmetshofers VOR SONNENAUFGANG am Theater Lüneburg Premiere. 
Es folgt eine Stückentwicklung zu Peter Thiel und der Silicon Valley Ideologie am Ernst Deutsch Theater.

​

Theater ist für Klessinger die prädestinierte Kunstform, welche etablierte Denkmuster dekonstruiert und als selbstverständlich hingenommene Strukturen radikal durchbricht. Klessinger sucht in szenischen Versuchsanordnungen nach Urbildern menschlichen Strebens und Ringens. Dabei liegt der Fokus auf der Distanzvermessung zwischen dem ideellen Potential und der trivialen Unzulänglichkeit menschlicher Existenz.

In der Praxis zieht es ihn zu formstarken Ästhetinnen, spartenübergreifenden Setzungen und recherchebasierten sowie literarischen Textcollagen. Ein besonderes Forschungsfeld ist das Anliegen der Fusion von Sprech- und Musiktheater.